Die Historie Küstelbergs
Die erste bekannte Urkunde über den Ort datiert von 1177 und betrifft ein hier bestehendes Kloster, das der Hl. Maria geweiht war. Zunächst wohl von Mönchen geführt, sind ab 1220 Augustinerinnen urkundlich belegt. 1298 wurde das Kloster nach Glindfeld verlegt.
Möglicherweise hat sich das Kloster aus einem hier an der uralten Heidenstraße befindlichen Hospiz entwickelt. Standort des Klosters war, wo heute die Kirche steht. Die Klosterkirche war nach Erkenntnissen und Auswertungen von Ausgrabungen eine dreischiffige Basilika mit anschließendem Kreuzgang und Klostergebäuden. 1499 wird der Hl. Laurentius als Kirchenpatron aufgeführt. Die Kirche war auch weiterhin als Wallfahrtsort bekannt, wo ein Gnadenbild der Muttergottes verehrt wurde. Diese Statue wurde 1967 wieder entdeckt, restauriert und ist jetzt in der Kirche zu sehen.
Die Lage Küstelbergs an der "Heidenstraße", einer in frühen Jahrhunderten viel genutzten Handelsstraße von Köln, Olpe, Winterberg, Küstelberg, Kassel nach Leipzig und die weiteren östlichen Regionen, trug zur weiteren Entwicklung des Ortes bei. Hier in Küstelberg teilte sich der Weg in zwei Stränge um den Schloßberg. Die Heidenstraße war auch Teil des Jacobusweges, dem Pilgerpfad nach Santiago de Compostela. Mit der Zunahme der Städte wuchs im 14. und 15. Jahrhundert die Bedeutung dieses Fernhandelsweges. Küstelberg wurde zu einer stark frequentierten Vorspannstation.
Damit wurde der Ort auch Stapelplatz für sauerländische Erzeugnisse. So entstand hier im ältesten Haus Küstelbergs - Haus Ewers - ein Rastplatz für Kaufleute, Fuhrleute und Pferde. In diesem Haus hat dann auch im 19. Jahrhundert Henriette Davidis Teile ihres bekannten Kochbuches geschrieben und zwei Gerichte nach Küstelberg benannt.
Berühmt sind auch die Küstelberger Pferdemärkte zu Pfingsten und Laurentius geworden. Sie waren ein im ganzen Sauerland bekannter Treffpunkt für Bauern, Händler und Zigeuner. Für die 1964 aufgegebenen Pferdemärkte wird seit 1966 ein Schützenfest gefeiert.
Mit dem Bau besserere Straßen und insbesondere der Eisenbahnen im 19. Jahrhundert verlor dann die Heidenstraße ihre große Bedeutung, so daß es auch in Küstelberg ruhiger wurde.
1902 wurde zur Erschließung der Region die "Kleinbahn Steinhelle-Medebach" gebaut, eine Schmalspurbahn mit 0,75 m Spurbreite. Zwischen Küstelberg und Wissinghausen wurde wegen der topographischen Lage die berühmte Spitzkehre in Form eines Z gebaut. 1952 wurde die Bahnstrecke stillgelegt.
Teile der alten Bahntrasse sind heute noch erkennbar. Hier in Küstelberg erreichte die Bahn ihren höchsten Punkt mit 666m auf der 36 km langen Strecke.
1969 wurde die bis dahin selbstständige Gemeinde mit den Orten des damaligen Amtes Medebach zur Großgemeinde Stadt Medebach zusammengefaßt.
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